Author: Luke Sholl
About the author
A picture of Luke Sholl
Luke ma ponad 10 lat doświadczenia w pisaniu o CBD i kannabinoidach. To uznany dziennikarz i główny autor w firmie Cibdol oraz w innych publikacjach. Luke prezentuje informacje, które są oparte na faktach oraz dowodach, a jego fascynacja CBD obejmuje też sprawność fizyczną, odżywianie oraz zapobieganie chorobom.
Read more.

Kwas kannabidiolowy (CBDA): wszystko, co musisz wiedzieć

Czym jest CBDA?

CBDA jest jednym z ponad stu kannabinoidów występujących w Cannabis sativa L. Ten związek chemiczny jest kwasowym prekursorem CBD, ale nie oznacza to, że nie ma własnego potencjału. Czytaj dalej, aby dowiedzieć się więcej o tym mniej znanym kannabinoidzie.

Czym jest CBDA?

CBDA lub kwas kannabidiolowy, jak technicznie się nazywa ten naturalny związek chemiczny, występuje w roślinach konopi indyjskich i konopi siewnych. Jest obecny w żywej materii roślinnej i szybko zmienia się w CBD po wystawieniu na działanie ciepła (więcej o tym za chwilę). Choć być może nie słyszałeś zbyt wiele o CBDA, w kręgach naukowych ten związek powoli udowadnia swoją wartość.

Bez kwasu kannabidiolowego nie mielibyśmy CBD, niesłychanie wszechstronnego związku chemicznego, który wszyscy znamy i kochamy. Ale skąd dokładnie bierze się CBDA i dlaczego tak niewielu ludzi o nim słyszało? Aby odpowiedzieć na to pytanie, najpierw musimy odrobinę się cofnąć i przyjrzeć całej rodzinie kannabinoidów.

Skąd się bierze CBDA?

W konopiach siewnych znajduje się ponad sto różnych kannabinoidów. Nie musimy się martwić o ekstrakcję ich wszystkich naraz, albowiem nie występują jednocześnie lub w podobnych proporcjach. Rodzina kannabinoidów zostaje zapoczątkowana w najwcześniejszych fazach życia konopi siewnych przez pojedynczy związek chemiczny, CBGA.

Kiedy roślina dojrzewa, CBGA wiąże się ze związkiem kwasowym, rozdzielając się na trzy różne kannabinoidy. W tym momencie otrzymujemy CBDA, CBCA i THCA, najnowszych członków rodziny kannabinoidów. Śladowe ilości CBGA wciąż są obecne, ale lwia część struktury chemicznej rośliny należy teraz do tych trzech cząsteczek kwasowych.

Dekarboksylacja CBDA

Nasze skromne konopie siewne zbliżają się do dojrzałości i stają się idealne do tworzenia oleju CBD, ale w jej surowych kwiatach jest bardzo mało CBD. CBDA zmienia się w CBD, kiedy jest wystawiane na działanie wysokich temperatur w czasie waporyzacji, gotowania lub ekstrakcji. Ten proces jest znany jako dekarboksylacja.

„Kwasowa” część CBDA pochodzi z grupy karboksylowej w cząsteczce i składa się z jednego atomu węgla, jednego atomu wodoru oraz dwóch atomów tlenu. Dlatego CBDA jest znane jako kwas karboksylowy. Ta grupa jest usuwana z cząsteczki w czasie dekarboksylacji, pozostawiając za sobą CBD.

Czym jest CBDA?

Jaka jest różnica pomiędzy CBDA i CBD?

Bez CBDA nie mielibyśmy CBD, ale ta kwasowa wersja to o wiele więcej niż tylko prekursor. Oto kilka różnic, które warto omówić:

• Jak już wspomnieliśmy, CBDA występuje w znacznych stężeniach jedynie w surowej materii roślinnej.

• CBDA i CBD zdają się oddziaływać na układ endokannabinoidowy przy konsumpcji, ale jest więcej badań na temat zastosowań CBD.

• Jest o wiele więcej dostępnych produktów z CBD, głównie za sprawą trudności z izolowaniem znacznych ilości CBDA. Niektóre ekstrakty z konopi siewnych o pełnym spektrum mogą zawierać śladowe ilości CBDA.

• Na poziomie chemicznym CBD jest bardziej stabilne (albowiem nie ma grupy karboksylowej), co oznacza, że wysokiej jakości produkty CBD dłużej zachowają świeżość. CBDA rozkłada się szybciej, niezależnie od jakości produktu.

• Wstępne badania sugerują, że CBDA ma o wiele większe powinowactwo wiązania z określonymi receptorami serotoninowymi niż CBD. CBDA może również oddziaływać na receptory rzekomo wyjątkowe dla CBD (COX-2) i obydwa związki zdają się w pewnym stopniu aktywować kanały TRP.

Jak działa CBDA?

Skoro już wiemy, skąd się bierze CBDA i czym się różni od CBD, to czas zagłębić się w mechanizmy wiązania i aktywacji receptorów, o których wspomnieliśmy powyżej.[1]

CBDA wchodzi w interakcje z organizmem głównie poprzez układ endokannabinoidowy (ECS) i jego receptory, jednak naukowcy wciąż do końca nie rozumieją potencjału tych interakcji. Niestety, badania nad tym związkiem chemicznym wciąż są w najwcześniejszych fazach, albowiem kwasowa natura CBDA sprawia, że jest ono bardzo trudne do wyizolowania w dużych ilościach. Oto, co do tej pory odkryto na temat jego mechanizmu działania.

CBDA: aktywacja receptorów i hamowanie aktywności enzymów

Wstępne badania sugerują, że CBDA wykazuje pewne powinowactwo wiązania z różnymi receptorami w organizmie. Może mieć o wiele większe powinowactwo do receptorów serotoninowych 5-HT1A (do 100 razy większe niż CBD), które wpływają między innymi na pamięć, nastrój, sen i mdłości.[2]

Drugą wartą uwagi interakcją jest potencjalne hamowanie przez CBDA enzymu COX-2. Cyklooksygenaza-2 jest jednym z wielu enzymów związanych z procesem zapalnym naszego organizmu.

Jakie działanie ma CBDA?

Jeszcze raz powinniśmy zwrócić uwagę na to, że badania nad CBDA są w fazach przedwstępnych i pozostaje wiele do odkrycia na temat jego potencjalnego wpływu i praktycznych zastosowań. Oto kilka obszarów, pod kątem których CBDA jest obecnie testowane:

• CBDA i lęk: leki mające na celu interakcję z receptorami 5-HT mogą pomóc regulować różne zaburzenia nastroju. Co ciekawe, CBDA zdaje się wiązać z receptorem 5-HT1A ze 100-krotnie większym powinowactwem niż CBD.[3]

• CBDA i mdłości: badania opublikowane w „British Journal of Pharmacology” sprawdzały CBDA przy wymiotach wywołanych chorobą lokomocyjną u ryjówek i mdłościach u szczurów.[4]

• CBDA i stan zapalny: badania opublikowane w dzienniku „Drug Metabolism & Disposition” miały na celu określenie wpływu CBDA na enzym zapalny COX-2.[5] Jednakże kiedy badacze usunęli grupę karboksylową poprzez metylację, CBDA straciło zdolność do wpływu na COX-2. Tak więc badacze uważają, że cała struktura CBDA jest ważna. Jest to cecha, które pod tym względem odróżnia je od CBD.

• CBDA i komórki rakowe: badania opublikowane w „Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics” sprawdzały różne kannabinoidy, w tym CBDA, na różnych linach komórek rakowych[6], podczas gdy w pracy z 2012 roku badano potencjalny związek pomiędzy CBDA i inwazyjnej linii komórek raka piersi. Naukowcy szybko stwierdzili, że potrzeba kolejnych badań, aby określić dokładne działanie CBDA.[7]

• CBDA i COVID-19: badania in vitro (poza ludzkim organizmem) z 2021 r. sprawdzały CBDA i CBGA przeciwko „wejściu żywego SARS-CoV-2 do komórek”. Naukowcy maja nadzieję, że te kannabinoidy mogą „stworzyć o wiele trudniejsze warunki dla SARS-CoV-2”.[8]

Jak widzisz z powyższych badań, zainteresowanie CBDA jest znaczne, mimo że do tej pory informacje na jego temat są skąpe. Powyższe badania na komórkach i zwierzętach podkreślają pilną potrzebę dalszych badań klinicznych. Na szczęście na całym świecie odbywa się coraz więcej badań nad kannabinoidami.

Odwiedź sklep Cibdol, aby poznać potencjalny wpływ CBDA w dziesiątkach produktów o pełnym spektrum, w tym kapsułek i olejów. A jeśli chcesz poszerzyć wiedzę o rozległym świecie kannabinoidów, odwiedź naszą Encyklopedię CBD, aby dowiedzieć się wszystkiego, co warto wiedzieć.

Często zadawane pytania

czy CBDA jest legalne?
w przeciwieństwie do psychotropowego kannabinoidu THC, nie ma bezpośrednich restrykcji dotyczących CBDA, tak więc ten kannabinoid występuje w legalnych produktach na terenie Europy i Stanów Zjednoczonych
czy CBDA to to samo, co CBD?
CBDA i CBD nie tylko różnią się na poziomie chemicznym, ale również w sposobie, w jaki działają na receptory oraz enzymy w ludzkim organizmie.
Źródła

[1] Formato, M., Crescente, G., Scognamiglio, M., et al. (‒)-Cannabidiolic acid, a still overlooked bioactive compound: An introductory review and preliminary research. „Molecules”. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC7321064/. Opublikowano 5.06.2020. Dostęp 17.01.2022. [Źródło]

[2] Russo, E.B. Cannabis therapeutics and the future of neurology. „Frontiers in Integrative Neuroscience”. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC6200872/. Opublikowano 18.10.2018. Dostęp: 17.01.2022. [Źródło]

[3] Russo, E.B. Cannabis therapeutics and the future of neurology. „Frontiers in Integrative Neuroscience”. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC6200872/. Opublikowano 18.10.2018. Dostęp: 17.01.2022. [Źródło]

[4] Pertwee, R.G., Rock, E.M., Guenther, K., et al. BPS Publications. „British Pharmacological Society | Journals”. https://bpspubs.onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1111/bph.14073. Opublikowano 5.12.2017. Dostęp: 17.01.2022. [Źródło]

[5] Takeda, S., Misawa, K., Yamamoto, I., Watanabe, K. Cannabidiolic acid as a selective cyclooxygenase-2 inhibitory component in Cannabis. „Drug Metabolism and Disposition: the Biological Fate of Chemicals”. https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/18556441/. Opublikowano w 2008 r. Dostęp 17.01.2022. [Źródło]

[6] Ligresti, A., Moriello, A.S., Starowicz, K., et al. Antitumor activity of plant cannabinoids with emphasis on the effect of cannabidiol on human breast carcinoma. „Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics”. https://jpet.aspetjournals.org/content/318/3/1375. Opublikowano 1.09.2006. Dostęp 17.01.2022. [Źródło]

[7] Takeda, S., Okajima, S., Miyoshi, H., et al. Cannabidiolic acid, a major cannabinoid in fiber-type cannabis, is an inhibitor of MDA-MB-231 breast cancer cell migration. „Toxicology Letters”. https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S0378427412012854?via%3Dihub. Opublikowano 7.09.2012. Dostęp 17.01.2022. [Źródło]

[8] van Breemen, R.B., Muchiri, R.N., Bates, T.A., Weinstein, J.B., Leier, H.C., Farley, S., Tafesse, F.G. Cannabinoids block cellular entry of SARS-CoV-2 and the emerging variants. „Journal of atural Products”. https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/35007072/. Opublikowano w 2022 r. Dostęp 17.01.2022. [Źródło]

Źródła

[1] Formato, M., Crescente, G., Scognamiglio, M., et al. (‒)-Cannabidiolic acid, a still overlooked bioactive compound: An introductory review and preliminary research. „Molecules”. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC7321064/. Opublikowano 5.06.2020. Dostęp 17.01.2022. [Źródło]

[2] Russo, E.B. Cannabis therapeutics and the future of neurology. „Frontiers in Integrative Neuroscience”. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC6200872/. Opublikowano 18.10.2018. Dostęp: 17.01.2022. [Źródło]

[3] Russo, E.B. Cannabis therapeutics and the future of neurology. „Frontiers in Integrative Neuroscience”. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC6200872/. Opublikowano 18.10.2018. Dostęp: 17.01.2022. [Źródło]

[4] Pertwee, R.G., Rock, E.M., Guenther, K., et al. BPS Publications. „British Pharmacological Society | Journals”. https://bpspubs.onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1111/bph.14073. Opublikowano 5.12.2017. Dostęp: 17.01.2022. [Źródło]

[5] Takeda, S., Misawa, K., Yamamoto, I., Watanabe, K. Cannabidiolic acid as a selective cyclooxygenase-2 inhibitory component in Cannabis. „Drug Metabolism and Disposition: the Biological Fate of Chemicals”. https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/18556441/. Opublikowano w 2008 r. Dostęp 17.01.2022. [Źródło]

[6] Ligresti, A., Moriello, A.S., Starowicz, K., et al. Antitumor activity of plant cannabinoids with emphasis on the effect of cannabidiol on human breast carcinoma. „Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics”. https://jpet.aspetjournals.org/content/318/3/1375. Opublikowano 1.09.2006. Dostęp 17.01.2022. [Źródło]

[7] Takeda, S., Okajima, S., Miyoshi, H., et al. Cannabidiolic acid, a major cannabinoid in fiber-type cannabis, is an inhibitor of MDA-MB-231 breast cancer cell migration. „Toxicology Letters”. https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S0378427412012854?via%3Dihub. Opublikowano 7.09.2012. Dostęp 17.01.2022. [Źródło]

[8] van Breemen, R.B., Muchiri, R.N., Bates, T.A., Weinstein, J.B., Leier, H.C., Farley, S., Tafesse, F.G. Cannabinoids block cellular entry of SARS-CoV-2 and the emerging variants. „Journal of atural Products”. https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/35007072/. Opublikowano w 2022 r. Dostęp 17.01.2022. [Źródło]

Który produkt potrzebuję?